Una figura del tamaño y alcance como la de Fidel Castro no podía escapar a las referencias de 'Los Simpsons, serie animada que lo tuvo como protagonista para el desenlace de uno de sus episodios y lo caracterizó como un embaucador que estafó al multimillonario señor Burns.

El capítulo "Misión Imposible", de la novena temporada, fue estrenado en 1998, cuando el líder de la Revolución Cubana todavía estaba en el poder. En la historia, Homer, Burns y Smithers escapan de las autoridades estadounidenses con un billete de un trillón de dólares y vuelan hacia el Caribe para intentar comprar una isla. En su camino, deciden parar en la isla socialista.

Tras subirse a un taxi, se dirigen a un encuentro con el mandatario cubano, mientras el dueño de la Central Nuclear de Sprinfield se preguntaba si Fulgencio Batista seguía todavía en el poder. En el Palacio de la Revolución proponen a Castro comprarle el país, justo minutos después de que el líder cubano declarara en bancarrota la isla.

Entonces Burns le dice a Castro que quiere mudarse a Cuba pero conservando privilegios por su condición de multimillonario. Castro le pide que le muestre el billete y, aunque Burns se niega en primera instancia, finalmente se lo presta, después de ser convencido por Homer. Castro nunca les devolverá el billete.

El capítulo acaba con Homer, Burns y Smithers regresando como balseros a Estados Unidos.